- Tại Toronta (Canada) nữ danh thủ Jennifer Capriati đánh bại Angeles Montolio (TBN) với tỷ số 2/0 (6-1 và 6-3) trong vòng I giải Du Maurier Open 99. Capriati, 23 tuổi, thi đấu những trận quần vợt nhà nghề vào đầu năm 1990, tuổi 14 Capriati vào đến tứ kết và năm kế đến tại Toronta, Capriati không thua 1 trận nào. Không thi đấu vào năm 1992, đến năm sau Capriati là Á Quân và Steffi Graf vô địch giải Du Maurier Open 93. Đương kim vô địch giải NCAA, Jeff Morison (Hoa Kỳ) khởi đầu sự nghiệp quần vợt nhà nghề ATKP đã bị danh thủ Cedric Pioline (Pháp) loại với tỷ số 2/0 (7-6 và 6-3) tại giải RCA 99 tranh tại Indianapolis.
- Monica Seles và Martina Hingis thắng ở vòng II giải Du Maurier Open 99 Monica Seles (Hoa Kỳ) thắng Tatiana Panova 2/1 (6-7, 6-1 và 6-1) Martina Hingis (Thụy Sĩ) thắng Corina Morariu (Hoa Kỳ) 2/0 (6-0 và 6-3)
- Serena Williams (Hoa Kỳ) rút tên khỏi giải Du Maurier 99 vì vai phải bị chấn thương trong khi tập dượt
- Nữ danh thủ Jennifer Capriati (Hoa Kỳ) xuất sắc đánh bại nữ danh thủ Nathalie Tauzat (Pháp) với tỷ số 2/1 (1-6, 6-4 và 6-2) trong vòng II giải Du Maurier Open 99. Trong khi đó thì nữ danh thủ Jana Novotna (Tiệp) bị upset bởi nữ danh thủ Ai Sugiyama (Nhật) với tỷ số 1/2 (5-7, 6-2 và 6-1)
- Các danh thủ Pete Sampras, Patrick Rafter tiếp tục chiến thắng ở vòng II giải RCA tại Indianapolis.
- Andre Agassi thắng Mikael Tillstrom (Thụy Điển) ở vòng III giải Legg Mason Classic 99 với tỷ số 2/0 (6-1 và 6-1) trong 50 phút đầu tiên trong khi đó Michael Chang bị loại bởi Ramon Delgado (Paraguay) với tỷ số 1/2 (6-4, 1-6 và 6-3)
- Monica Seles và Martina Hingis thắng ở vòng II giải Du Maurier Open 99 Monica Seles (Hoa Kỳ) thắng Tatiana Panova 2/1 (6-7, 6-1 và 6-1) Martina Hingis (Thụy Sĩ) thắng Corina Morariu (Hoa Kỳ) 2/0 (6-0 và 6-3)
- Serena Williams (Hoa Kỳ) rút tên khỏi giải Du Maurier 99 vì vai phải bị chấn thương trong khi tập dượt
- Nữ danh thủ Jennifer Capriati (Hoa Kỳ) xuất sắc đánh bại nữ danh thủ Nathalie Tauzat (Pháp) với tỷ số 2/1 (1-6, 6-4 và 6-2) trong vòng II giải Du Maurier Open 99. Trong khi đó thì nữ danh thủ Jana Novotna (Tiệp) bị upset bởi nữ danh thủ Ai Sugiyama (Nhật) với tỷ số 1/2 (5-7, 6-2 và 6-1)
- Các danh thủ Pete Sampras, Patrick Rafter tiếp tục chiến thắng ở vòng II giải RCA tại Indianapolis.
- Andre Agassi thắng Mikael Tillstrom (Thụy Điển) ở vòng III giải Legg Mason Classic 99 với tỷ số 2/0 (6-1 và 6-1) trong 50 phút đầu tiên trong khi đó Michael Chang bị loại bởi Ramon Delgado (Paraguay) với tỷ số 1/2 (6-4, 1-6 và 6-3)
Lý Thuyết Văn Học Thực Hành Phê Bình